Jonathan Madison a travaillé en tant que personnel politique professionnel pour la Chambre des représentants des États-Unis, Comité des services financiers. Il donne régulièrement son avis sur Fox Business Mornings et est apparu sur les réseaux et émissions de télévision suivants : Saturday Night Live, KRON 4 News, NBC Bay Area News, et KTVU Channel 2 News. En tant que président de la section immobilière de l'association du barreau du comté d'Alameda, Jonathan dirige une équipe d'avocats spécialisés dans l'immobilier, qui s'emploie à éduquer le comté d'Alameda sur des questions juridiques simples et complexes. En outre, il dirige un ministère à la prison du comté de San Francisco.